注目の一戦はPK戦決着…神村学園が前橋育英下し2回戦進出を決める
2019年12月31日（火）14時1分 サッカーキング
前橋育英と神村学園が対戦した
前半は両チームともにチャンスを演出するが得点に繋げることはできず、そのままハーフタイムのホイッスルを迎えた。スコアレスで試合を折り返し後半に突入するが、迎えた後半も前半と同様、両チームともに得点することはできず、試合はそのままPK戦へと突入した。
先攻は神村学園。3番目のキッカーまでは両チーム順調に決めていくも、4番目のキッカーは両チーム共にPK失敗。その後、両チームの5本目のPKが入り、サドンデスへ。神村学園は6本目のPKに成功したが、前橋育英は失敗したため、試合はそこで終了のホイッスルを迎えた。
PK戦を制した神村学園は2回戦に進出。1月2日に富山第一（富山）と立正大淞南（島根）の勝者と対戦する。
【スコア】
前橋育英 0−0（PK：4−5） 神村学園
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